ON&BOARD株式会社は、2025年10月18日(土)から19日(日)にかけて長野県軽井沢町の「ライジングフィールド軽井沢」にて、スタートアップ合宿「Swish! Startup Camp 2025」（以下「Swish!」）を開催しました。

当日は、「長野・軽井沢の自然で原点に返る」をコンセプトに、国内外のトップランナーである起業家、経営者、投資家、CxOなど約200名が浅間山を望む広大なキャンプフィールドに集結。その熱意に応えるかのように、軽井沢は澄んだ秋晴れに恵まれました。

Swish! では、3会場に分けてトークセッション（ダイアログ）を実施。日本の未来を創るリーダーたちが集う「スカイフィールドA」、FinTechやM&Aなど具体的な戦略を深掘りする「スカイフィールドB」、そして多様なテーマで議論が交わされる「スカイフィールドC」で、延べ200名以上にご参加いただき、大盛況の中、2日間のプログラムを終えることができました。

本記事（前編）では、イベントの概要と、1日目（10/18）に行われた熱気あふれるセッション①〜④の様子と、Swish! の名物コンテンツである「焚き火懇親会~焚ッチング~」を、登壇者の背景と共に詳細にお届けいたします。後編では、2日目（10/19）のセッションの様子についてご紹介いたします。

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目次

• Swish! Startup Campとは？
• オープニングメッセージ
• 10/18(土) セッション① (13:10-14:10)
• 10/18(土) セッション② (14:20-15:20)
• 10/18(土) セッション③ (15:50-16:50)
• 10/18(土) セッション④ (17:00-18:00)

Swish! Startup Campとは？

「Swish! Startup Camp」は、「長野・軽井沢の自然で原点に返る」をコンセプトに掲げ、スタートアップ起起業家、社内起起業家、投資家など、次世代の日本を牽引するリーダーが一堂に会する体験型リーダーシップ・キャンプです。

単なる知識のインプットに留まらず、机上の空論ではない実践的な学びを得るため、会場はあえて都市のカンファレンスホールではなく、長野県軽井沢町の「ライジングフィールド軽井沢」に設定されています。浅間山を望む圧倒的な自然環境の中で、五感をフル活用する「アクティブラーニング」こそが、Swish! の最大の特徴です。

豪華ゲストスピーカーによるトークセッション（ダイアログ）は、一方的な講演ではなく、参加者との距離が近い『Closing Distance』が中心。夜には焚火を囲んで本音の対話を促す名物コンテンツ「焚ッチング」が開催されるなど、日常の肩書きから解放された場でしか得られない「本音の対話」を通じて、参加者は新たな気づきと仲間との強固な信頼関係を築きます。

10/18(土) セッション① (13:10-14:10)

初日のセッションは3会場で同時にスタート。金融、FinTech、M&Aと、スタートアップ経営の根幹に関わるテーマで、各分野のトップランナーによる白熱した議論が展開されました。

[スカイフィールドA] 杉江 陸 氏 セッション

• 登壇者: 杉江 陸 氏 (Medical Consulting Seal 代表取締役)
• ファシリテーター: 下平 将人 氏 (ON&BOARD 代表取締役)

Medical Consulting Sealの杉江氏は、元Paidy CEOであり、3000億円のM&Aを成功させた人物として登壇されました。杉江氏は、事業フェーズに応じて必要な「得意技」を持つ人材は変わるとし、経営チームは成長段階に応じてアップデートが必要であると強調されました。特にPaidyではCFOやCTOが複数回交代しており、人材の交代は相手の得意技を尊重しつつ、次の活躍の場を共に探すスタンスで行ったといいます。組織運営においては、目的を明確にし、手段が目的化しないよう徹底し、また、3000億円のM&A成功の要因として、当時の市場や買い手（主にアメリカの事業会社）が求めていた「急成長」の潮流を読むことの重要性を挙げられました。そのための戦略として、Amazonへの導入を最優先事項とし、2年間他のプロダクト開発を全て停止し、リソースを集中投下することで競争上の堀（モート）を築きました。この集中的な取り組みこそが、市場での勝ち筋を決定づけたといいいます。

[スカイフィールドB] FinTechの未来を賭けた決断 〜Paidy元CEOに聞く、困難な 意思決定の先に見た景色〜

• 登壇者: 程 近智 氏 (ベイヒルズ 代表取締役)
• ファシリテーター: 森 和成 氏 (ライジング・フィールド 代表取締役)

元アクセンチュア社長の程氏は、シリコンバレーの起業文化に影響を受け、アクセンチュアを社員が「自己実現のプラットフォーム」として利用し、面白ければ卒業を奨励する人材排出企業へと導きました。リーダーシップの源泉である「思い」を基盤としつつ、知識ベースの組織では、仕組み（人事・評価制度）を徹底し、個性を活かす環境を両立させています。

成長戦略の鍵は、チャレンジャー精神と、海外の先進事例を日本に導入するタイミングの見極めであるといいます。組織のスケールアップには、価値観（バリュー）マネジメントが不可欠であり、価値観を明文化し、社員との対話を通じて継続的に育て続けるメカニズムを構築されました。程氏は、社員に対し、3年ごとに自身の市場価値を問いかけるキャリアチェックの習慣を推奨し、外部市場における価値創出の視点の重要性を強調されました。

[スカイフィールドC] スタートアップM&Aとのれん償却 〜国内外M&AとIPO後の時価総額700億円超と100億円未満と両方の荒波を経験して思うこと〜

• 登壇者: 間下 直晃 氏 (ブイキューブ 代表取締役社長 グループCEO)
• ファシリテーター: 松井 克成 氏 (ファイナンス・プロデュース 共同創業者)

V-CUBEの間下社長は、27年にわたる経営経験から、受託開発から自社プロダクト（Web会議システム）への転換期の苦悩や、M&A、IPOの経験について語りました。初期はウェブ制作から始め、後に自社サービスに注力するため、受託部門の利益を新規事業に投じる戦略を採用しましたが、社内の軋轢により一本化を余儀なくされました。Web会議事業はシェアトップを獲得したものの、リーマンショック後の市場の変化（システム買い切りから月額課金へ）により赤字に転落。銀行融資との対立を乗り越え、VCの支援を得て2013年に上場しました。

上場後、グローバル競合との資本力競争の激化からWeb会議事業を撤退させ、現在はオンラインイベントプラットフォームやテレキューブなど多角化を進めています。また、真下社長は、M&Aの障壁となっている日本の会計基準における**「のれん償却」**の廃止を、規制改革推進会議を通じて目指していると述べました。最近の課題意識は、AIが台頭する中でITサービスがコモディティ化することを予測し、一次産業やエッセンシャル領域のデジタル化と垂直統合を自ら実行することにあると強調しました。

10/18(土) セッション② (14:20-15:20)

続くセッション②では、共同創業の軌跡からロボアド市場の創造まで、起業家のリアルな挑戦の裏側が語られました。

[スカイフィールドA] 『2人』だから、ここまで来られた 〜共同創業の軌跡に迫る〜

• 登壇者: 角田 望 氏 (LegalOn Technologies 代表取締役 執行役員・CEO), 小笠原 匡隆 氏 (同 取締役・共同創業者)
• ファシリテーター: 平川 凌 氏 (ユーザベース スタートアップアナリスト)

LegalOn Technologiesの角田氏、小笠原氏とユーザーベースの平川氏による対談。小笠原氏は元弁護士で、激務の企業法務（契約書レビュー）の生産性向上と、IBMワトソンなどのAIによる業界支配への危機感から、2017年にLegalOnを創業しました。当初のプロダクトは契約書レビューを効率化するAIシステムで、日本を代表してリーガル業界を守るという使命感のもと立ち上げました。

創業時は資金不足のため、法律事務所「ゼロ」とLegalOnを同時に設立し、事務所の収益をスタートアップの運転資金に充てる珍しい戦略をとりました。共同創業者の角田氏とは当初から50:50の関係で、半年後に役割分担を明確化（小笠原氏が事務所の営業、角田氏がプロダクト・ファイナンスなど）することで、意思決定の混乱を防ぎました。

初期の資金調達では20〜30社のVCに断られましたが、8,000万円を調達。しかし、最初のプロダクトは失敗し、資金を使い切った後、機械学習エンジニアの加入を機に、本丸のレビュー機能にピボットし成功を収めました。同社は累積280億円を調達し、ARRは100億円を超え、現在は海外展開も順調です。競争が激化するAI時代において、専門性や非公開情報に深く入り込むことが生き残る条件だと述べています。2030年にはGlobal Regal AIでナンバーワンを目指しています。

[スカイフィールドB] 挑戦を大きくし続ける日本社会づくり 〜燃やすのではなく、整えて灯し続ける〜

• 登壇者: 小原 聖誉 氏 (Startpass Founder・CEO)
• ファシリテーター: 菊地 愛子 氏 (Spiral Innovation Partners Director)

この対談は、Spiral Innovation Partnersの菊地氏（モデレーター）とStartpassの小原氏（登壇者）が、「挑戦を大きくし続ける日本社会作り」というテーマで意見を交わすものです。小原氏は、最初のスタートアップ経験とM&A（2016年）、エンジェル投資を経て、「日本スタートアップ写真国営」をビジョンにStartpassを創業したと説明しました。

小原氏は、VCの出資総額が過去10年で約10倍になり、AI活用などで起業の「入り口」は容易になったと指摘する一方、起業家の数は増えていないという課題を強調しました。この原因として、社会全体や家庭内の「安定志向」 や、成功体験の連鎖（スパイラル）が不足している点を挙げました。

また、エンジェル投資の経験から、成功する挑戦者は、資金提供者のためではなく「自分の頭の整理のため」や「巻き込むため」に積極的に報告を行うが、失敗するケースでは連絡が途絶えがちであると指摘しました。健全な挑戦を促すには、成功事例の模倣を促すことや、VCを含む支援者側が起業家を「甘やかす」のではなく、適切に「活用」される関係性を築き、ディスカッションを通じて事業の自価総額向上に貢献すべきだと主張しました。

[スカイフィールドC] ゼロから『ロボアド』市場を創る 〜常識への挑戦とM&Aのリアル〜

• 登壇者: 野口 哲 氏 (ロボット投信創業者)
• ファシリテーター: 加納 岳 氏 (ON&BOARD Venture Capitalist)

ロボット投信創業者の野口氏は、SBIやスイスのピクテでの経験を背景に、日本でロボアドバイザー市場を創出した経緯とM&Aのリアルを語りました。特に、日本の特殊な金融・会計基準を逆手に取り、B2Bの投資助言サービスを大手金融機関向けに展開。しかし、金融庁によるファンドフィーの引き下げ指導といった外部要因により、当初計画した収益の成長が停滞し、ARR（年間経常収益）が3億円程度で伸び悩みました。

VCからの成長期待と債権者との対立の中、M&Aを決断。M&A後のPMIでは、のれん償却を巡る会計事務所との交渉に苦労した経験を共有。日本の会計基準がM&Aにおける評価額や意思決定を歪ませていると強く批判し、この経験を通じて企業会計を深く理解したことが大きな財産になったと語りました。現在、野口氏は、金融業界における生成AIを活用した文章作成サービス（日本語でのアナリストレポート作成など）をテーマに、少額の投資で大きな収益を目指す第2創業に挑戦しています。

10/18(土) セッション③ (15:50-16:50)

コーヒーブレイクを挟み、会場の熱気はさらに高まります。セッション③では、事業創造のリアルから壮絶な修羅場マネジメントまで、経営の核心に迫る議論が交わされました。

[スカイフィールドA] ゼロから『国民的ツール』を創るまで 〜連続起業家が語る事業創造のリアル〜

• 登壇者: 山本 敏行 氏 (Chatwork創業者 / 日本エンジェル投資家協会 代表理事 / Power Angels CEO)
• ファシリテーター: 五十嵐 まりな 氏 (Global Hands On VC Investment Associate)

Power AngelsのCEOである山本氏は、チャットワークの創業者として、自らの経験と効率化の追求から事業を立ち上げました。山本氏は、常に「レッドオーシャン大嫌い人間」として、時代の10年先を見据え、プロダクトの力とWebマーケティングのみで勝つことを目指した。真の一次情報はインターネットにはなく、自ら現地（シリコンバレーなど）に足を運び、人脈を通じて直接得る（特に懇親会での本音）ことが重要だと強調されました。山本氏の最大の特徴は「ルールを変える」戦略であり、自身がライセンスを持たない立場を利用し、日本エンジェル投資家協会を設立し、福岡の金融特区と連携することで投資に関する規制（制限速度）を合法的に引き上げることに成功されています。AI時代においては、情報や知能が普及する中で、「行動力」と異分野の「掛け算」こそが差別化の鍵であり、自らの知識をアウトプット（脳はスポンジ）することで、新しい情報を吸収する仕組みを作っていると語られました。

 

[スカイフィールドB] 10年後も『信頼』される企業の条件 〜金融のプロが語る、 サステナブルな経営哲学〜

• 登壇者: 白木 信一郎 氏 (あいざわアセットマネジメント 代表取締役社長)
• ファシリテーター: 水本 尚宏 氏 (東大IPC フェロー/アントキャピタル パートナーズ パートナー(VC担当))

アイザアセットマネジメントの白木氏は、金融業界でのキャリアとプライベートマーケットの動向を解説した。銀行員から転身し、オルタナティブ資産運用会社を設立、資金調達の困難や金融危機を経て、セカンダリービジネスに着目されています。

現在、日本では金融機関によるPE/VC投資が増加する一方、バーゼル規制などの影響でファンド持ち分の売却が増加し、セカンダリー市場が拡大する可能性が高いといいます。スタートアップ経営者は、セカンダリー取引の価格が次の資金調達（ダウンラウンド）に影響を与えるため、M&Aやセカンダリーといった多様なエグジット戦略を理解する必要があります。日本のスタートアップエコシステムが抱える課題として、海外投資家が指摘するエグジット実績の不足が挙げられ、ユニコーン創出にはグローバルマーケットを明確に見据えた事業展開が不可欠であると結論付けられました。

 

[スカイフィールドC] 修羅場マネジメント 〜社長が逮捕されたベトナム企業の壮絶なターンアラウンドの話〜

• 登壇者: 細野 恭平 氏 (ドリームインキュベータ 取締役 副社長)
• ファシリテーター: 中山 航介 氏 (ON&BOARD 代表取締役)

ドリームインキュベーター（DI）の細野副社長は、ベトナムでのPEファンド投資とターンアラウンドの壮絶な経験について語りました。投資先企業（医療機器卸）の社長が公安に突然逮捕されるという前代未聞の事件が発生し、従業員の離脱、在庫の持ち出し、そして巨額の循環取引（架空売上）が発覚。社長出所後も、公安を巻き込んだ前社長と現経営陣（細野氏ら）とのバトルが5年間繰り広げられました。

細野氏は、この経験を「人生最大の修羅場」と表現。新興国でのビジネスはガバナンスが機能しないリスクが高く、賄賂の要求や、現地パートナーの信頼性の低さが常に問題となると警鐘を鳴らしました。DIとしては、日本企業との提携によるバリューアップは実現したものの、最終的なエグジットまでは困難が伴いました。細野氏は、海外へのVC投資であれば、ガバナンスと人材の質が高いインド一択を推奨。また、上場後の日本企業において、社外取締役の質がアジェンダ設定とガバナンス体制を根本から変革し、成長に不可欠であると強調しました。

10/18(土) セッション④ (17:00-18:00)

1日目の最後を飾るセッション④。データドリブン経営やグローバルなマイクロファイナンスといった、未来のスタンダードとなりうるテーマが議論されました。

[スカイフィールドA] データドリブン経営が導く 成長の軌跡 〜上場までの挑戦と 将来戦略に迫る〜

• 登壇者: 米倉 裕之 氏 (True Data 代表取締役社長)
• ファシリテーター: 槇原 ありさ 氏 (ANOBAKA リレーションシップデベロップメント)

True Dataの米倉氏は、三菱商事の新規事業として始まり、10年近く低迷していた小売DX企業に2011年に入社し、2012年に社長に就任した。当時の会社は「ハイリスクノーリターン」の状態でありましたが、米倉氏は外部企業（政府系ファンドや帝国データバンクなど）との資本業務提携を通じて基盤を強化されました。

事業戦略の鍵は、競合の多いデータ市場（レッドオーシャン）において、「データハンドリング」（下ごしらえ）を模倣困難な強みと位置づけたことにあります。小売業者がメーカー（100〜150社）に購買データに基づく分析結果を解放し、システム投資を収益源化するモデルを構築しました。現在、同社のプラットフォームは国内小売市場（27兆円）のうち5.5兆円のデータを取り扱っています。

今後はAI時代に対応する「AIレディなプラットフォーム」へと進化させ、既存のマーケティング支援だけでなく、店舗開発時のロス削減など、データの垂直展開を進めます。経営の基本姿勢は、協力企業と価値を共創する「競争型競争」（連合軍モデル）と、安定した「ストック型ビジネス」の追求であります。最も大変だったのは、2019年に大口顧客の資本変更により売上の2割が突如消失した危機を、資金調達で乗り越えたことであるといいます。

 

[スカイフィールドB] 日本発 世界的マイクロファイナンス企業への道のり

• 登壇者: 堅田 航平 氏 (五常・アンド・カンパニー 取締役 執行役CFO)
• ファシリテーター: 酒井 未来 氏 (Mirai ブランド戦略コンサルタント)

五常・アンド・カンパニーのCFO堅田氏は、途上国向けマイクロファイナンス事業の経験を語りました。自身のキャリアパス（投資銀行、ヘッジファンド、スタートアップ）は、現地の熱意に感化された「金融を社会貢献に活かす」という原点に繋がっています。同社は「民間の世界銀行」を目指し、M&Aとリスク分散型のポートフォリオ経営を行いますが、事業展開する途上国では政治的・経済的なリスクやマネジメント層の不正に常時直面します。過去の事例から、経営者に対するガバナンスに妥協しない姿勢の重要性を強調されました。

片田氏は、良いCFOの資質として、事業への共感とインテグリティ（言行一致）を重視されます。企業家へのメッセージとして、挑戦者にとって、不可能なことや危険なことであっても、「心（ハート）」に従い、世の中を変えるという強い思いを持ち続けることが成功の鍵であるといいます。

焚き火懇親会 〜名物コンテンツ「焚ッチング」〜

1日目の全セッションが終了し、辺りがすっかり夜の闇に包まれると、Swish! の真骨頂である「焚き火懇親会 〜焚ッチング〜」がスタートしました。日中の気温とは打って変わり、ひんやりとした軽井沢の空気の中、会場の至る所に焚き火が灯されます。

パチパチと薪のはぜる音だけが響く静かなフィールドで、参加者たちは思い思いに焚き火を囲み、自然と車座になります。

この「焚ッチング」こそ、Swish! が掲げる『Closing Distance』を最も体現する時間です。

日中はスピーカーとして登壇していたトップランナーたちも、ここでは一人の参加者。肩書きや立場を脱ぎ捨て、お酒を片手にリラックスした表情で語り合います。

セッション中には聞けなかった「ここだけの話」や、自社が抱えるリアルな事業の悩み、キャリアについての相談、そして「一緒にこんなことができないか」という未来の共創の会話が、あちこちの焚き火から自然発生的に生まれていました。

都市のきらびやかな交流会では決して生まれない、揺らぐ炎を見つめながらの「本音の対話」。この原点回帰ともいえる濃密なネットワーキングこそが、Swish! が参加者を惹きつけてやまない最大の魅力です。参加者同士の強固な信頼関係は、間違いなくこの軽井沢の夜に育まれていました。

 

前編では、1日目のセッションの様子を中心にお届けしました。これらのセッションの後、夜にはSwish! の真骨頂である焚火を囲んでの「薪ッチング」が行われ、登壇者と参加者が入り混じって、さらに深い対話が続きました。

後編では、2日目（10/19）に行われたセッションに加え、仲間と協力し難題を突破するアクティブラーニング、そして、長野県・金融機関によるスペシャルセッションの様子をレポートします。

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